Zwischen 1935 und 1939 erlebte Madeira ein ungewöhnliches Kapitel seiner Tourismusgeschichte und begrüßte Kreuzfahrten, die von "Kraft durch Freude", der Freizeitorganisation des deutschen NS-Regimes, organisiert wurden.
Diese Reisen, die kurz vor Ausbruch des Zweiten Weltkriegs endeten, boten deutschen Arbeitern Zugang zu Freizeitaktivitäten und Urlaub, die zuvor mit wohlhabenderen Schichten verbunden waren. Die Initiative diente jedoch auch den politischen Zielen des Regimes, indem sie Loyalität und seine Vision einer nationalen Gemeinschaft förderte.
Die ersten Kreuzfahrten erreichten Madeira im März 1935, begleitet von prominenten Persönlichkeiten wie Robert Ley und Bodo Lafferentz. Die Besuche umfassten offizielle Empfänge und Ausflüge, wie Fahrten mit Korbschlitten nach Monte und Ausflüge zu Orten wie Câmara de Lobos und Pico do Areeiro, wobei Gebäude in Funchal laut historischen Aufzeichnungen Hakenkreuzfahnen zeigten.
