Madeira sirvió de escenario para la larga carrera de Jorge Palma en diferentes momentos. El músico y compositor visitó la región durante más de tres décadas, dejando momentos memorables para el público.
Una de las primeras apariciones registradas en Madeira data del 29 de enero de 1991, cuando participó en el programa 'Cá Entre Nós' de RTP Madeira. Otra actuación destacada tuvo lugar en 2009 en las Fiestas Municipales de São Vicente, y en diciembre del mismo año actuó con la Orquesta Clásica de Madeira en el Auditorio del Casino.
En 2016, regresó a Funchal para actuar en el Teatro Municipal Baltazar Dias como parte del VI Festival Literario de Madeira, en un entorno íntimo con su hijo Vicente Palma y Gabriel Gomes. Su conexión con la región también se extendió a Porto Santo, con una actuación en el Vila Baleira Resort a finales de 2018. La visita documentada más reciente tuvo lugar en septiembre de 2022, en Ponta do Sol, donde presentó varias de sus canciones emblemáticas.