A Madeira foi, em diferentes momentos, palco da longa carreira de Jorge Palma. O músico e compositor passou pela Região ao longo de mais de três décadas, deixando na ilha momentos que permanecem na memória do público.
Uma das primeiras passagens pela Madeira de que há registo remonta a 29 de Janeiro de 1991, quando o músico participou no programa 'Cá Entre Nós', da RTP Madeira. Outra atuação marcante ocorreu em 2009, nas Festas do Concelho de São Vicente, e em Dezembro do mesmo ano, acompanhado pela Orquestra Clássica da Madeira no Auditório do Casino.
Em 2016, regressou ao Funchal para atuar no Teatro Municipal Baltazar Dias, integrado na VI edição do Festival Literário da Madeira, num formato mais intimista com o filho Vicente Palma e Gabriel Gomes. A sua ligação à Região estendeu-se também ao Porto Santo, com uma atuação no Vila Baleira Resort no final de 2018. A mais recente passagem documentada foi em Setembro de 2022, em Ponta do Sol, onde apresentou vários dos seus temas emblemáticos.
