El Rali Vinho Madeira, anteriormente conocido como Volta à Ilha da Madeira, cuenta con una rica historia que se remonta a 1959, siendo la prueba más antigua del Campeonato de Portugal de Ralis.
Pilotos como Américo Nunes, "Janica" Clemente y "Zeca" Cunha son recordados como leyendas de esta mítica competición. Américo Nunes, asociado a Porsche, ganó la prueba en cuatro ocasiones y fue el único en terminar en 1969. "Janica" Clemente fue el último madeirense en ganar en 1975, conocido por su conducción espectacular. "Zeca" Cunha fue el primer ganador en 1965, destacando por su irreverencia y velocidad.
