Rali Vinho Madeira, dawniej znane jako Volta à Ilha da Madeira, szczyci się bogatą historią sięgającą 1959 roku, co czyni je najstarszą imprezą w portugalskim Mistrzostwach Rajdowych.
Kierowcy tacy jak Américo Nunes, "Janica" Clemente i "Zeca" Cunha są pamiętani jako legendy tych kultowych zawodów. Américo Nunes, związany z Porsche, wygrał imprezę czterokrotnie i był jedynym, który ukończył ją w 1969 roku. "Janica" Clemente był ostatnim mieszkańcem Madery, który zwyciężył w 1975 roku, znany ze swojej spektakularnej jazdy. "Zeca" Cunha był pierwszym zwycięzcą w 1965 roku, wyróżniającym się lekceważeniem zasad i szybkością.
