O Rali Vinho Madeira, anteriormente conhecido como Volta à Ilha da Madeira, tem uma história rica que remonta a 1959, sendo a prova mais antiga do Campeonato de Portugal de Ralis.
Pilotos como Américo Nunes, "Janica" Clemente e "Zeca" Cunha são lembrados como lendas desta mítica competição. Américo Nunes, associado aos Porsche, venceu a prova quatro vezes e foi o único a terminar em 1969. "Janica" Clemente foi o último madeirense a vencer em 1975, conhecido pela sua condução espetacular. "Zeca" Cunha foi o primeiro vencedor em 1965, destacando-se pela sua irreverência e velocidade.
