Le Rali Vinho Madeira, anciennement connu sous le nom de Volta à Ilha da Madeira, possède une riche histoire remontant à 1959, ce qui en fait l'épreuve la plus ancienne du Championnat du Portugal des Rallyes.
Des pilotes tels qu'Américo Nunes, "Janica" Clemente et "Zeca" Cunha sont rappelés comme des légendes de cette compétition emblématique. Américo Nunes, associé à Porsche, a remporté l'épreuve à quatre reprises et a été le seul à terminer en 1969. "Janica" Clemente fut le dernier Madérien à gagner en 1975, connu pour sa conduite spectaculaire. "Zeca" Cunha fut le premier vainqueur en 1965, remarqué pour son irrévérence et sa vitesse.
