La révolution cubaine de 1959 a marqué un tournant profond sur l'île, divisant les interprétations plus de soixante ans après. Pour certains, elle représentait la promesse de justice sociale, d'accès à l'éducation et d'une plus grande égalité dans un pays marqué par de fortes inégalités.
Pour d'autres, elle a ouvert la voie à un système politique autoritaire, avec une concentration du pouvoir, des pénuries économiques, la répression et l'émigration massive. Avant Fidel Castro, Cuba était une économie dynamique, mais marquée par la pauvreté et des inégalités prononcées, un scénario qui a alimenté le discours révolutionnaire contre l'oligarchie et l'influence américaine.
Le nouveau régime a mis en œuvre des nationalisations à grande échelle et des politiques sociales de grande portée, telles que l'alphabétisation et l'accès universel à la santé et à l'éducation, reconnues même par les critiques. Cependant, le prix à payer fut une centralisation extrême, la limitation des libertés civiles et la fin du pluralisme partisan. L'économie cubaine a connu des difficultés, dépendant de l'Union soviétique et, après son effondrement, sombrant dans une profonde crise connue sous le nom de « période spéciale ». Les accusations d'accumulation de fortune personnelle par Fidel Castro contrastent avec le discours d'égalité et d'austérité, rendant son image difficile à intégrer dans un récit unique.