Durante muchos años, Calheta fue sobre todo un punto de desembarco para quienes se dirigían a Rabaçal. Las nuevas carreteras y, durante el periodo de autonomía regional, las instalaciones turísticas, los espacios de ocio y los comercios y restaurantes en el litoral la convirtieron en un destino de veraneo y actividad económica, frecuentado por residentes y visitantes.
El topónimo alude a una pequeña cala en la costa escarpada, donde un barco podía acercarse a tierra. Según el cronista Jerónimo Dias Leite, los hombres de Zarco desembarcaron allí y el capitán la llamó Calheta.
Se desconoce la fecha de creación de la parroquia, que probablemente se sitúa entre 1461 y 1502, año en que el lugar fue elevado a villa. La iglesia parroquial, dedicada al Espíritu Santo, conserva rasgos del siglo XVI junto a reformas posteriores. La primera capilla, de Nossa Senhora da Estrela, está hoy en ruinas, aunque una escultura procedente de ella se conserva en el Museo de Arte Sacro de Funchal.
