Przez wiele lat Calheta była przede wszystkim punktem lądowania dla podróżnych zmierzających do Rabaçal. Nowe drogi oraz, w okresie autonomii regionalnej, obiekty turystyczne, tereny rekreacyjne, sklepy i restauracje przy wybrzeżu przekształciły parafię w miejsce wypoczynku i działalności gospodarczej, chętnie odwiedzane przez mieszkańców i turystów.
Nazwa oznacza niewielką zatokę w surowym wybrzeżu, w której statek mógł podpłynąć do brzegu. Według kronikarza Jerónimo Dias Leite to właśnie tam wylądowali ludzie Zarco, a kapitan nadał miejscu nazwę Calheta.
Data powstania parafii nie jest znana, prawdopodobnie przypada na okres między 1461 a 1502 rokiem, gdy miejscowość uzyskała status miasteczka. Kościół parafialny, poświęcony Duchowi Świętemu, zachował elementy z XVI wieku oraz późniejsze przebudowy. Pierwsza kaplica, Nossa Senhora da Estrela, dziś leży w ruinie; rzeźba z niej znajduje się w Muzeum Sztuki Sakralnej w Funchal.