Lange Zeit war Calheta vor allem ein Anlegepunkt für Reisende nach Rabaçal. Neue Straßen und, während der regionalen Autonomie, touristische Einrichtungen, Freizeitflächen sowie Geschäfte und Restaurants an der Küste machten die Gemeinde zu einem Ziel für Erholungssuchende, Besucher und Einheimische.
Der Ortsname bezeichnet eine kleine Bucht an der felsigen Küste, in die ein Schiff einlaufen konnte. Laut dem Chronisten Jerónimo Dias Leite landeten Zarcos Männer dort, und der Kapitän gab dem Ort den Namen Calheta.
Die Gründung der Gemeinde ist nicht datiert, fiel aber vermutlich zwischen 1461 und 1502, als der Ort zur Vila erhoben wurde. Die Pfarrkirche, dem Heiligen Geist geweiht, bewahrt Elemente des 16. Jahrhunderts neben späteren Umbauten. Die erste Kapelle Nossa Senhora da Estrela ist heute eine Ruine; eine Skulptur daraus befindet sich im Kunstmuseum für Sakralkunst in Funchal.
