A Calheta foi durante muitos anos sobretudo um ponto de desembarque para quem seguia para o Rabaçal. Com a construção de novas vias rodoviárias e a instalação, no litoral, de equipamentos turísticos, espaços de lazer e estabelecimentos comerciais e de restauração, durante o período da autonomia regional, a freguesia tornou-se um destino de lazer, veraneio e atividade económica.
O topónimo refere uma pequena enseada na costa, onde um navio podia aproximar-se da terra. Segundo o cronista Jerónimo Dias Leite, foi esse o nome dado por Zarco ao local onde os seus homens desembarcaram.
A paróquia terá sido criada depois de 1461 e antes de 1502, ano em que o lugar foi elevado a vila. A igreja atual, de padroeiro Espírito Santo, conserva elementos quinhentistas e intervenções posteriores. A primeira capela, de Nossa Senhora da Estrela, encontra-se hoje em ruínas, e o Museu de Arte Sacra do Funchal guarda uma escultura proveniente dela.
