Pendant longtemps, Calheta a surtout servi de point de débarquement pour ceux qui se rendaient à Rabaçal. De nouvelles routes et, pendant la période d'autonomie régionale, des équipements touristiques, des espaces de loisirs, des commerces et des restaurants sur le littoral ont fait de la paroisse une destination appréciée des habitants comme des visiteurs.
Le nom désigne une petite crique sur la côte escarpée, où un navire pouvait accoster. Selon le chroniqueur Jerónimo Dias Leite, les hommes de Zarco y débarquèrent et le capitaine la baptisa Calheta.
La date de création de la paroisse est inconnue, mais elle se situe probablement entre 1461 et 1502, année où le lieu fut élevé au rang de ville. L'église paroissiale, dédiée au Saint-Esprit, conserve des éléments du XVIe siècle et des transformations ultérieures. La première chapelle, Nossa Senhora da Estrela, est aujourd'hui en ruines ; une sculpture provenant de celle-ci est conservée au Musée d'art sacré de Funchal.
